宋建新教授课题组在卟啉类功能分子设计与性能研究方面再次取得进展,在国际顶尖期刊J. Am. Chem. Soc发表了相关学术成果 “meso-triaryl Substituted Smaragdyrins: Facile Aromaticity Switching”(https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b07973)。宋建新教授从2011年9月加入伟德始于英国1946后,一直围绕卟啉化学开展研究,已在国际顶尖期刊Angew. Chem. Int. Ed,J. Am. Chem. Soc连续发表学术论文四篇。
a),b);c),d); e),f) 分别为化合物3,4,5的晶体结构(俯视图和侧视图)
课题组采用三吡咯甲烷和二溴代的BODIPY为原料,在碱存在下通过亲核取代成环-脱氢形成稳定的芳香性大环化合物3,进一步氧化生成反芳香性的大环化合物4。芳香性大环化合物脱硼后非常不稳定,极易变成反芳香性大环5,在惰性气流下还原,可以得到芳香性的大环6,含硼的芳香性化合物3比反芳香性化合物4稳定,脱硼的反芳香性化合物5比芳香性化合物6稳定。由于化合物的独特结构,使得他们在主客体化学和芳香性-反芳香性翻转等方面具有潜在的应用价值。本论文实验部分的工作主要由硕士研究生谢达贯、柳阳、饶玉滔同学完成。